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ALDEHYD
Definition av ALDEHYD
- aldehyd
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- Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd, der in zahlreichen Pflanzen und vielen ätherischen Ölen vorkommt.
- Alkoholdehydrogenasen (ADH) sind Enzyme, die sowohl die Reaktion von Alkoholen zu den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen und auch die Rückreaktion dieser (Aldehyd zu Alkohol) katalysieren.
- Bei der Addition wird beispielsweise an einem ungesättigten Kohlenwasserstoff (Alken und Alkin), Carbonsäurederivat, Aldehyd oder Keton unter Aufspaltung ein symmetrisches (beispielsweise H–H, F–F) oder unsymmetrisches (beispielsweise H–Cl) Molekül an eine Kovalente Bindung mit Doppel- oder Dreifachbindung angelagert.
- Die Hydroxymethylgruppe lässt sich wie bei anderen primären Alkoholen über den Aldehyd (Glyoxylsäure) zur Carboxygruppe (Oxalsäure) oxidieren.
- Bei der Acetalbildung wird eine Carbonylverbindung, also ein Aldehyd oder Keton mit einer C=O-Doppelbindung in ein Acetal umgewandelt, das stattdessen zwei C-O-Einfachbindungen zu OR-Gruppen aufweist.
- Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.
- Der Aldehyd wurde zunächst als Furfurol bezeichnet, der Name Furfural bürgerte sich erst nach dem Zweiten Weltkrieg ein.
- Sie kann C=C-Doppelbindungen enthalten und das endständige Kohlenstoffatom ist häufig zu einem Alkohol, Aldehyd oder einer Carbonsäure oxidiert.
- Nonanal (Pelargonaldehyd, Nonylaldehyd) ist ein Aldehyd und eine farblose bis leicht gelbliche, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem blumig-rosenhaften, citrusartigen Geruch.
- Der α-Halogenester 1 wird deprotoniert und kondensiert mit einem Aldehyd oder einem Keton zu einem α,β-Epoxycarbonsäureester 4.
- Nach Neubauer und Frommherz (1911) verläuft der Abbau der Aminosäure (1) unter Bildung der Zwischenprodukte Iminosäure (2), Ketosäure (3) und Aldehyd (4) zum Alkohol (5).
- Durch die Kupplung kann es zur Bildung zweier benachbarter Stereozentren kommen, wenn statt Aceton ein unsymmetrisches Keton oder ein Aldehyd (außer Formaldehyd) als Edukt eingesetzt wird.
- Ein α-silyliertes Carbanion wird mit einem Keton (oder Aldehyd) zu einem Alken als Reaktionsprodukt eliminiert.
- Der Aldehyd wird mit 4-Fluoracetophenon unter Zugabe von Lithiumdiisopropylamid in einer Mukaiyama-Aldolreaktion in ein Hydroxyketon überführt.
- Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert durch eine Hydroxynitril-Lyase in ein Keton oder Aldehyd und HCN.
- Die Asinger-Reaktion zählt zu den Mehrkomponentenreaktionen und wird auch als A-4CR (Abkürzung für Asinger-Vierkomponentenreaktion) klassifiziert: Aus elementarem Schwefel, einem α-substituierbaren Keton oder Aldehyd, einer weiteren Carbonylkomponente und Ammoniak entstehen in guter Ausbeute 3-ThiazolineOrganikum.
- Das entstandene Iminiumion tautomerisiert dann zum Enamin, das im nächsten Schritt nukleophil am eingesetzten Aldehyd angreift.
- Bei der Henry-Reaktion werden in der Regel aus einem prochiralen Aldehyd oder Keton durch die Umsetzung mit dem Nitronation eine chirale Verbindung hergestellt.
- Als Edukte dieser cyanid-katalysierten Reaktion werden ein Aldehyd und ein Michael-Akzeptor (α,β-ungesättigtes Keton, siehe auch Michael-Addition) eingesetzt.
- Durch Deprotonierung mit n-Butyllithium und Reaktion mit einem Phosphonat kann am Aldehyd nun eine 2-Butenylgruppe eingeführt werden.
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