Definition & Betydelse | Tyska ordet BUTYLLITHIUM

Definition av BUTYLLITHIUM

1. butyllitium

Exempel på hur man kan använda BUTYLLITHIUM i en mening

• Unter Butyllithium versteht man in der Regel n-Butyllithium (n-BuLi), eine metallorganische Verbindung des Elements Lithium (Organolithium-Verbindung).
• Da im 2- und 4-Picolin die Methylgruppen in direkter Konjugation zum elektronenziehenden Stickstoffatom angeordnet sind, lassen sich die Methylgruppen in diesen beiden Isomeren relativ leicht durch starke Basen wie Lithiumdiisopropylamid oder Butyllithium deprotonieren und dann weiter derivatisieren.
• Bei den Gilman-Cupraten sind es Organische Lithiumverbindungen, wie beispielsweise Butyllithium oder Methyllithium.
• Aus diesem kann mit Butyllithium eines der aus Glycin stammenden prochiralen Protonen abstrahiert werden.
• Beim reduktiven Ringaustausch mit Butyllithium in Gegenwart von 1,3-Cyclohexadien lässt sich ein Cyclopentadienylring des Vanadocens durch einen Benzolring ersetzen:.
• 1,3-Dithiane werden beispielsweise in der Corey-Seebach-Reaktion als Schutzgruppe für die Umpolung von Carbonylverbindungen mit lithiumorganischen Verbindungen wie Butyllithium eingesetzt.
• Nachteilig sind bei beiden Routen der hohe Preis der eingesetzten Edukte, wie 4-Brombenzaldehyd, Borsäureester mit höheren Alkoholen und Butyllithium, sowie die schwierige Aufarbeitung nach der Hydrolyse durch n-Butanol bei der Nöth-Route.
• Führt man die Reaktion von 2-Carboxybenzaldehyd mit primären Aminen in Gegenwart von Dimethylphosphit durch, erhält man zunächst die entsprechenden Isoindolin-1-on-3-phosphonate, die nach Aktivierung mit Butyllithium mit aromatischen Aldehyden, wie z.
• Eine Alternative ist die Umsetzung von Acetaldehyd (oder anderen Aldehyden) mit durch Trimethylsilyl substituiertem Schwefel und Butyllithium, welche zu Thioacetaldehyd führt.
• Statt Methyllithium können auch andere starke Basen, wie Butyllithium, Phenyllithium, Natriumamid oder Methylsulfinylcarbanionen zur Abspaltung des α-ständigen H-Atoms verwendet werden.
• Dieser Prozess beginnt mit der Reduktion der Ester zu Alkoholen unter Einsatz von Lithiumaluminiumhydrid und der anschließenden Deprotonierung der Hydroxylgruppe durch die Verwendung von Butyllithium (n-BuLi) in Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel.
• Methylentriphenylphosphoran wird hergestellt, indem Triphenylphosphin zunächst mit Methylbromid zu Methyltriphenylphosphoniumbromid umgesetzt und dieses dann mit Butyllithium deprotoniert wird.
• Reaktion von Propiolsäure mit Lithiumdiisopropylamid (in situ hergestellt aus Diisopropylamin und Butyllithium) in Gegenwart von HMPT ergibt ein Dilithiumsalz, das mit dem jeweiligen Epoxid zu enantiomerenreinem Hexadecano-1,5-lacton reagiert.
• Die Deprotonierung wird mit Butyllithium durchgeführt, als Alkylierungsmittel dient 1-Brombutan und als Oxidationsmittel für die Baeyer-Villiger-Oxidation Magnesiummonoperoxyphthalat.
• Durch Deprotonierung mit Lithiumdiisopropylamid und anschließende Reaktion mit Butyllithium und Dichlormethan kann eine Ringerweiterung zu einem Zinn-Derivat des Cycloheptatriens erfolgen.

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