Definition & Betydelse | Tyska ordet PIPERIDIN
PIPERIDIN
Definition av PIPERIDIN
- piperidin
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- Bei den sekundären und tertiären können zwei Reste miteinander verbunden sein, wodurch ein cyclisches Amin entsteht (zum Beispiel Piperidin).
- Piperidin (systematischer Name nach dem Hantzsch-Widman-System: Azinan) ist eine farblose, nach Spermidin (spermaartig) riechende Flüssigkeit.
- Es ist das Amid aus Piperinsäure und Piperidin und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monokliner Kristallstruktur.
- Weitere wichtige Inhaltsstoffe sind fettes Öl, Harze (Cubebinsäure), Cubebin, Piperidin und nur etwa 0,4 % des für die Schärfe des schwarzen Pfeffers verantwortlichen Piperin.
- Bei ihr wird der Aldehyd/das Keton mit freier Malonsäure in Pyridin und in Gegenwart eines Amins als Katalysator (häufig Pyrrolidin oder Piperidin) zur Reaktion gebracht.
- Ebenfalls als Imine wurden (vor allem in der älteren Literatur) heterocyclische Amine wie beispielsweise Piperidin (Pentamethylenimin) bezeichnet.
- Die Spaltung der Urethane erfolgt entweder durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff/Eisessig (Spaltung des tert-Butylurethans) durch eine Lösung von Piperidin (Spaltung von Fluorenyloxycarbonyl) oder durch Hydrogenolyse (Spaltung des Benzylurethans) jeweils unter Freisetzung der Aminofunktion.
- Vorteile liefert der Regitz-Diazotransfer vor allem durch die Möglichkeit, milde Basen wie Triethylamin, Diethylamin oder Piperidin einzusetzen, sowie die Umsetzbarkeit von cyclischen wie auch acyclischen 1,3-Dicarbonylen.
- Im ersten Schritt von Weg 1 wird 2-(1-Piperidino)propiophenon durch Aminomethylierung von Acetophenon mit Piperidin und Paraformaldehyd gewonnen (Mannich-Reaktion).
- Mepiquat-chlorid kann durch Reaktion von Piperidin mit Brommethan (Methylbromid) und Silberchlorid gewonnen werden.
- Dabei wird Piperidon (das Keton des Piperidin) aus Aldehyden, Acetondicarbonsäureester und Ammoniak (oder primären Aminen) synthetisiert mit einer doppelten Mannich-Reaktion.
- Piperidin-N-carbaldehyd kann durch Reaktion von Piperidin mit Kohlenmonoxid in Benzol bei 200 bar in Gegenwart von Katalysatoren gewonnen werden.
- Wie andere zinnorganische Verbindungen ist Phenylzinntrichlorid eine Lewis-Säure und bildet mit Basen, wie Pyridin, Piperidin, Morpholin oder Anilin entsprechende Addukte, in denen das zentrale Zinnatom sechsfach koordiniert ist.
- Kurt Gottlob fand gemeinsam mit Fritz Hofmann, dass der Zusatz von Piperidin nicht nur die Oxidationsbeständigkeiten von Rohmischungen und Vulkanisaten von Synthese- und Naturkautschuk verbessert, sondern dass die für die Vulkanisation benötigte Zeit sehr stark verkürzt wird: Darüber hinaus enthielten die mit Vulkanisationsbeschleuniger hergestellten Vulkanisate deutlich mehr unextrahierbaren Schwefel und wiesen bessere mechanische Eigenschaften auf.
- 6-Methyl-1,3,5-triazin-2,4-diyldiamin kann durch Erhitzen von Cyanoguanidin mit Acetonitril in Gegenwart basischer Katalysatoren (zum Beispiel Natriumhydroxid oder Piperidin) gewonnen werden.
- Es wurde lange vermutet, dass es sich bei der toxischen Substanz der Wachteln um Coniin handelt, ein Pseudoalkaloid, das sich vom Piperidin ableitet und in Pflanzen wie dem Gefleckten Schierling vorkommt.
- N-Nitrosopiperidin kann durch Reaktion von Piperidin mit an Polyvinylpyrrolidon adsorbiertem Distickstofftetroxid in Dichlormethan als Lösungsmittel bei Raumtemperatur gewonnen werden.
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